Harvard’da sosyal bilimler lisansı okuduktan sonra, hukuk eğitimi almak üzere Yale üniversitesine kabul edildi.  Eğitim hayatı boyunca müziği bir hobi olarak sürdürse de, sonrasında okulu bırakıp müziğe ağırlık verdi.

Joshua Redman 1991'de, Thelonious Monk Uluslararası Caz Saksofonu Yarışması‘nda birinci oldu ve The Elastic Band ile çıkarttığı “Momentum” adlı albümüyle Grammy’ye aday oldu. Blues Brothers 2000 filminde, Louisiana Gator Boys’un bir üyesi olarak rol aldı

İkinci albümü Wish’de Pat Metheny, Billy Higgins ve Charlie Haden gibi isimlerle beraber çalan Redman, Clapton’ın Tears in Heaven’ına ve Ornette Coleman’ın Turnaround’una farklı yorumlar getirdi ve böylece “Ses Getiren Genç Cazcılar” arasında yerini aldı.

Moodswing albümü ile var olan eserleri yeniden yorumlamak yerine kendi çalışmalarını sunmuştur. Faith ve Mischief albümde ön plana çıkan parçalardandır.

1996'da Freedom in the Groove’u çıkarır.  1997de post-bop’taki başarısını yeniden gösteren Beyond’u çıkardı.

Punk, rock ve soul tarzında doğaçlamalar yapan Joshua Redman, Jack De Johnette, Charlie Haden, Pat Metheny gibi isimlerle çalışmalar ve kayıtlar yaptı.

Passage of time, Elastic, Momentum ve Back east ile cazın yeni döneminin mimarlarından biri olur.